Не работал Debug на Android 2.3.3, а на Android 4.0.3. работал. Решил данную проблему простым перезапуском Eclipse и AVD Android 2.3.3.
Решение нашел здесь в комментарии к правильному ответу.
Android 2.3.3: “Waiting for debugger to attach”
No comments on Android 2.3.3: “Waiting for debugger to attach”